Saranno i tedeschi del Werder Brema gli avversari del Milan nei sedicesimi di coppa Uefa. Andata in programma il 18-19 febbraio 2009, ritorno il 26 febbraio 2009. Nel caso in cui il Milan dovesse superare il Werder Brema, negli ottavi affronterebbe la vincente della sfida tra Olympiacos e Saint Etienne. Un percorso che si annuncia difficile dopo la fase a gironi ma Bwin vota vincitore della Coppa proprio i rossoneri (4.00), seguiti dal Manchester City (9.00)L’urna di Nyon non è stata favorevole alle italiane impegnate in Coppa Uefa ma i pronostici vedono il Milan vincitore.